从这时起，形势开始风云突变。听到乌尔比诺发生了叛乱，公爵派了两名头领，唐乌戈·达·蒙卡达和唐米圭尔·德·科雷拉带兵前去平叛，两人都是西班牙人。他们以佩尔戈拉和福松布罗内为指挥部，对周围的领地进行大肆掠夺，洗劫城镇，杀死绝大多数居民。为躲避残暴的士兵，福松布罗内境内的一些妇女把孩子投进了河里，自己也跳了河。公爵让人把马基雅维利请来，极富幽默地把这些“壮举”讲给他听。
“现在这个季节好像不大利于叛乱者的健康呀！”他冷酷地笑着说。
他刚从罗马教皇派往佩鲁贾的特使那里得到消息，特使一到达佩鲁贾，奥尔西尼家族就向他保证，他们是忠于教皇的，并请求原谅他们的行为。马基雅维利想起法里内利告诉他的关于维泰洛佐的情况。
“很难理解他们为什么要那样做。”他说道。
“动脑子想一想吧，秘书先生。这只意味着，他们还没有做好准备，他们做出这种姿态，仿佛和解仍有可能，不过是想争取更多的时间罢了。”
几天之后，维泰洛佐对乌尔比诺发动了袭击，并占领了它。公爵又一次叫人把马基雅维利请来。马基雅维利以为这个坏消息会让公爵感到惊恐不安，但他根本就没提这件事。
“我想跟往常一样和你协商一些事情——这涉及你们的政府，还有我们的一些共同利益。”他说道，“我派了一人去锡耶纳，这是我从他那里收到的一封信。”
他大声读起信来。信来自奥尔西尼骑士——那个高贵的豪门家族的私生子，他是效力于公爵的。他说他已跟叛乱者的领袖们进行了交谈，他们宣布说，他们渴望跟公爵改善关系，并声称愿意重新为公爵效劳，只要公爵放弃攻打博洛尼亚，并和他们合兵一处去占领佛罗伦萨的领土。
“我对你们政府的忠诚是多么精神可嘉。作为回报，你们对我的信任也应该比过去多些才是。你们尽管放心，我不会让你们失望的。”接着又补充道，“你看我对你也是多么的信任。”
马基雅维利不知道这些话有多少可信度。奥尔西尼家族是佛罗伦萨的死对头，当然希望有机会让被驱逐的梅迪奇家族重新夺回权力。他们提出这种要求并非不可能。他只能想到，公爵没有接受这一点，是因为他怕激怒法国人。他现在泄露这个秘密，是为了置共和国于一种义务之下，就是说，共和国会心甘情愿地将有利可图的雇佣权重新赋予他。不久前，他运用武力胁迫执政团花上一大笔钱购买雇佣权，但危机过去之后，他们就撤销了雇佣的约定，让他很是愤怒。一个时期以来，“雇佣权”是指雇佣兵头领的效忠誓约。由公爵来偿付薪水，经过双方一轮又一轮的讨价还价后，他支付他们的工资，当然也从中大赚了一笔。
两天后，叛军向两位西班牙人联合统帅下的公爵军队发动了攻击，并击毁了它。唐乌戈·达·蒙卡达被俘，唐米圭尔·德·科雷拉负伤逃到了福松布罗内的要塞。这不只是一次挫败，更是一场灾难。消息在伊莫拉遭到封锁，因为——正像马基雅维利在给共和国写的信中所描述的那样——在公爵的宫殿里，禁止传播的事情是不可以提及的。但他有自己的办法来搞清对自己重要的事情。消息一传到他的耳朵里，他就来到宫里请求接见。
马基雅维利怀着强烈的好奇心来谒见公爵。他急于想知道公爵现在是什么状态——在这之前，他一直那么信心十足，泰然自若，而现在，毁灭就在眼前。他当然知道他不可能得到敌人的宽恕。但马基雅维利看到，公爵仍然很平静、很快乐。他轻蔑地谈到了叛军。
“我不想自吹自擂，”他说道，“但我等待的是结果，不管结果如何，都将表明他们是什么人，我是什么人。我很了解这些人，这群乌合之众，他们根本不值一提。维泰洛佐享有盛名，但我告诉你，从没见过他做过一件需要勇气的事情。他的借口是他患了法国病，事实上，这是个毫无用处的家伙，只会掠夺那些无防备的领地，只会抢劫那些不敢跟他对抗的懦夫。他是一个不忠实的朋友，一个奸诈的敌人。”
对这个面对毁灭不屈不挠、坚定无畏的人，马基雅维利抑制不住自己的钦佩之情。他的情况岌岌可危，博洛尼亚的领主本蒂沃利奥正在背面发动攻击，维泰洛佐和奥尔西尼挟着胜利的余威，一定正从南面袭来。两面同时遭遇强敌，被歼灭的命运难以幸免。瓦伦蒂诺公爵并非佛罗伦萨的朋友，他的崩溃以及死亡对共和国来说是一种解脱，但马基雅维利却违背了自己的意志，他有一种愿望——也只是愿望而已，他希望公爵能够从当前的困境中脱身出来。
“我收到了来自法国的信。”公爵停顿了一下说，“信中说，法国国王要求你们政府为我提供任何必要的援助。”
“我对此一无所知。”马基雅维利说道。
“哦——这是真的。你给你的执政者们写封信，让他们给我派遣十支骑兵队。你可以再补充一句，我准备跟他们缔结坚固的、牢不可摧的同盟关系，他们将得到我的援助和我的财富，他们能从我这里得到所有的好处。”
“我当然乐意执行阁下您的指示。”
参加会谈的不止公爵一人。现场还有阿加皮托·达·阿马利亚、他的堂兄埃尔纳主教，另外一人是一名秘书。空气里弥漫着不祥的静默。公爵若有所思地看着佛罗伦萨特使。沉默的气氛加上那双直视的眼睛，会让任何人感到不安，甚至一向从容镇定的马基雅维利，也必须运用自控力来保持镇定自若。
“我从各个渠道了解到，”公爵说道，“你们的政府正敦促博洛尼亚的贵族对我宣战。他们这样做，要么是想把我击垮，要么就是想在跟我缔结条约时获得更有利的条款。”
马基雅维利努力地笑了笑，他那张冷淡得有些严峻的脸上露出了尽可能多的友善。
“我暂时还无法相信，阁下。”他答道，“我收到的信里，从来都是关于教皇和阁下的友好之词。”
“我也不信。但唯有言行一致，友好之词才会更加让人信服。”
“我敢肯定，我们的政府会尽最大努力来展示我们的真诚意图。”
“如果他们的聪明跟他们的磨蹭劲儿一样了不起，他们一定会这样做的。”
马基雅维利的内心在发抖。他有生以来从没有听见过一个人的声音会如此冷淡、如此暴戾。