南京城东南方向的光华门，日本陆军金泽第9师团的左翼队正在向防御在此地的中国军队展开攻击。随着步兵冲锋的展开，炮火以及飞机的轰炸更加密集起来。而此时，红土山一线也岌岌可危，在遭到教导总队第1旅第1团第3营的有力还击，并损失战车1辆之后，日军不断增加在这一线的进攻力量，同时以航、炮掩护进攻，一时之间战况愈趋激烈。
周石泉营虽作英勇抵抗，但伤亡较重。这时除预备队第11连外，全营均已加入战斗。由于情况危险，第1旅指挥所增调吴曙青军士营附战车防御炮增援红土山阵地，这次终于遏止了日军的进攻，保住了阵地。当晚，总指挥部另调邓龙光第83军一部接替了红土山防务，第3营奉命转入白骨坟之线的既设阵地，归还秦士铨第1团建制。
转入白骨坟阵地后，第3营指挥所亦变换到遗族学校附近。团长秦士铨在第3营进至白骨坟之后，立即下令改营为团，防御配备以第12连和第10连为营的第一线，12连在右，守卫白骨坟、卫岗之间地区，第10连在左，守卫下马牌-铁匠营西侧高地之间地区。第11连为预备队，在遗族学校待机。重机枪连和迫击炮排由营直接掌握，机动使用。右邻是第87师，扼守卫岗至京杭国道之间地区。另第3排为预备队，随连部位于白骨坟西北侧后方，待命机动。
向老虎洞阵地进攻的日军，遭到防守该地的罗雨丰营的阻击，守军利用构筑好的阵地，以密集的火力居高临下，向下扫射，进攻的日军由于目标显明，且仰攻不力，故而伤亡惨重。随后日军又以飞机和炮兵投掷并发射了许多炸弹、烧夷弹、烟幕弹，掩护第16师团的进攻。一时间紫金山东麓弹声震耳，烟火冲天。
虽然炮火连天，但阵地上的罗雨丰营依然坚持抵抗，加之左翼第3旅第5团的侧击支援，日军的进攻仍未得逞。但战至9日下午，日军又利用风向改变之际，倾以密集炮弹和烧夷弹，同时再次猛攻。战斗之中，守军全营牺牲大半，罗雨丰营长壮烈殉国，老虎洞遂告失守。
设立在市内铁道部地下掩体中的南京卫戍长官司令部内，来自紫金山和雨花台前线的报告接连不断，忙碌的参谋官们步履匆匆，不断地根据接连而来的报告在作战图上标注出日军部队的位置。作为副司令长官的罗卓英思绪一片混乱，隐隐约约中，他感觉到似乎哪里有些不对，但却又总是说不清。
根据长官部提出的“歼敌于城下”的作战目标，长官司令部所制定出的《防御作战案》称：
当日军进入到城廓阵地的时候，阻拦性炮火射击便会展开，接着便是铺天盖地的多重配置火力的密集射击。在日军蜂拥上前沿阵地的时候，布置在阵地以及纵深的那些大大小小的工事、掩体、轻重火力点以及碉堡、暗堡、铁丝网共同组成的火力防御体系将会按远、中、近多层进行拦截射击，全力杀伤日军，各种火炮以及一线防御部队的所有火器将会把劈头盖脸的弹雨泼洒给日军部队，在那道坚固的南京城墙前，整个阵地将会血流成河，南京城下的土地将会被日本人的鲜血所染红。
罗卓英清楚地认识到参谋部所制定的这个什么《防御作战案》简直就是一纸空谈，想要依靠所谓“固若金汤”的防御体系“歼敌于城下”，是根本不可能的。现在的南京城已经成了一座孤城，最初想要守个两三个月，所以还在一线防御线之后构筑了三层防御网。通过部署在大纵深的火力、防御纵深给予日军以最大杀伤之后，再把元气大伤的日本吸引深入到复廓阵地，继而聚而歼之。
这样的方案无非就是一条路——“先小赢而后大输”，南京保卫战这才打了几天，日本人就已经推进到了复廓阵地，再打下去，接下来肯定就是惨烈的巷战。两三个月的防御时间，现在已经成了奢侈的空想，能够坚持个十天半个月就不错了。由于在防御战斗的组织、指挥上，既未形成全纵深抗击的部署，又缺乏快速应变的准备和能力，南京外廓阵地过早失守也是情理之中。
不论是从总的战略形势看，还是从攻守双方兵力、士气、装备等战斗力因素的对比看，南京外廓阵地失守并不意外，但才打了两天，就失去了外廓阵地，这就有点说不过去了。按照卫戍长官司令部的构想，南京卫戍军对日军的进攻应该积极实施阵地防御战。
按照阵地防御战的一般原则，正确地选择及形成主要防御方向和防御重点，以建成稳定性强的防御体系，是防御战斗组织、指挥者的首要任务。但从卫戍司令部的防御组织及战役指导看，却根本没有做到这一点。单就兵力部署而言，从大胜关至龙潭大约50公里的弧形外围主阵地带上，按照卫戍司令部防御命令的规定，左翼第74军和中央第66军各负责防御20公里的境地，右翼第83军的防御境地为10余公里。
以每军两师的建制而看，实际上等于是一线部队防守正面为每师约10公里，可由于兵力不足，基本上每个师的防御都只能是沿正面一线式平均配置的。加之就阵地编成而言，原来设计的就是以营、连为单位，由第一阵地和预备阵地编成的一线式浅纵深阵地，其最大纵深也就是营级阵地纵深也不过1公里左右。
在主要防御地段上没有加强纵深以形成重点，在与复廓阵地之间约10公里的纵深地内，基本上也没有其他工事设施来作为支撑，这从而使得整个防御阵地都不具备应有的弹性，不仅难以抗击日军的连续冲击力量，而且当攻者一旦突破阵地时，就再也没有可供依托的阵地用以继续进行抗击或实施反突击，这样也就形成了一点被突破而全线崩掉的局面。
在接连打退了日军多次进攻之后，负责河定桥一线掩护任务的第305团的伤亡也是极为惨重的，随着第2营防御的东山屯失守，日军从那边展开的火力对河定桥阵地形成了威胁。不过一夜厮杀，已经有数百名官兵阵亡，这样的伤亡代价着实让人心惊不已。而且守卫东山屯的第2营的阵地被突破之后，失去一翼阵地的依托，第305团顿时陷于极其不利的势态。几乎每分钟、每一秒都有人倒在日军毒焰般的密集火力下，受伤者更是不计其数。
此时正在指挥水西门一线防御作战的第51师师长王耀武也焦急地关注着雨花台那边的战局，如果雨花台的防御全面崩溃，那么对于整个南京城的中国守军来说那将是一个灾难性的结局，到那个时候就将如同雪崩一样，所有的作战部队都将不战而自溃。
“我们必须死守住雨花台、中华门一线，绝对不能再让日军前进一步了，否则南京可就全部完蛋了。”对着地图的王耀武语气凝重地对第151旅旅长周志道、第153旅旅长李天霞说道。“东线既然已经发生了溃退是不是应该重新组织防御？”第151旅旅长周志道开口问道，毕竟日军要不了多久就会沿着高桥门一线溃撤下来的部队尾随而来。
李天霞沉吟片刻：“师座，必须让我军在雨花台的藏家巷、毛官渡、新闸、杨庄一线稳住，重新建立防线，不能再继续溃撤了，否则一切都将完蛋的。”“让305团从河定桥、上坊镇一线撤下来，如果南线作战无法稳住，再被日军大规模追歼，那么光华门一线的作战也将完蛋。”周志道则冷冷地回应道。
王耀武回头看了一眼，开口说道：“我们现在手里的预备队就只剩下第305团了，南京的战事已经无法挽回，这是一个事实。”李天霞、周志道两人僵立了一会儿，似乎在思考些什么，良久才憋红着脸说道：“师座，对于南京战局，所有人都明白我们已经输去了这场战事，南京从一开始就是统帅部的弃子，最高军事委员会所需要的只是南京守军为国际调解争取时间而已。”
其实李天霞和周志道并没说错，直到这个时候，国民政府还在期望着能够死守南京一到两个月，然后引起国际干预。11月12日，日军攻占上海，19日攻占常熟、苏州，继续向西推进。24日布鲁塞尔会议草草收场，没有对日本采取任何具体制裁，至11月下旬，日军已迫近南京，日本企图利用其战场上的优势对中国政府进行迫降。日本外相广田弘毅告诉德国驻日大使狄克逊：“日本希望在短期内开始和平谈判。”
广田的这一表态使得之前调停失败的德国又一次认为可以调整中日之前的这场战事。11月16日，驻华大使陶德曼告知孔祥熙：“德国愿居间调停中日战争。”28日，陶德曼再次过访孔祥熙，次日又访问外交部部长王宠惠，声明奉德国政府之命，向中国政府转达日本政府的议和意图，希望能直接向蒋介石面达。经蒋介石同意后，陶德曼由外交部次长徐谟陪同，乘船从汉口去南京。
12月2日上午，蒋介石召集当时在南京的高级将领开会，讨论日本11月初提出的条件。出席者因为条件中没有提到赔款和要求中国承认伪满洲国，都认为可以考虑。徐永昌、顾祝同认为日本的条件可以作为谈判的基础。白崇禧、唐生智也都同意。
最后蒋介石总结大家意见，认为对德国的调停不应加以拒绝。故而当日下午，蒋介石约见陶德曼，表示：“中国同意以这些条件作为和平谈判的基础；华北的宗主权、领土权及行政权不得改变；德国在和平谈判方面从开始起要以调停者进行工作；在和平谈判中，不涉及中国与第三国缔结的各种协定。”而陶德曼表示：“德国可以帮助两国进行联系和斡旋，但在谈判时不参加调停。”
陶德曼向德国政府电告会见结果后，德国外交部为避免误会又在12月4日将交涉详情写成书面备忘录，于12月7日由狄克逊交广田。当狄克逊谈及按照原来的条件谈判时，广田弘毅却说：“能否在最近取得伟大军事上的胜利以前所起草的基础上进行谈判有疑问，将在征求军部意见并进行研究后给予答复。”
在给予了这么模棱两可的回答之后，12月8日，日本政府再次召集首、陆、海、外四相会议，研究日本须采取的态度，“对中国加以彻底的威压而使其屈服”成了这次会议上最后的声调，而这样一来，蒋介石所期望的“南京死守一两个月，引起国际干涉”也就成了泡影，甚至南京十余万守军亦成弃子。
“第305团是否还能再战？”王耀武问道。第305团的苦战以及张灵甫负伤的消息让王耀武也是揪心不已，但这个时候，他唯一还能调用的部队就只剩下这支部队了。考虑到第51师已经大部退到了水西门-中华门阵地，在犹豫了一番之后，王耀武唤来传令兵：“其一，让张团长撤下去，去江北就医；第二，第305团的阻击任务已经完成，全团即刻向南京城撤退，占领雨花台的藏家巷、毛官渡、新闸、杨庄一线。”
而此时，日军华中方面军所属上海派遣军、第10军在完成了对南京的合围之后，正在以试探性的进攻向南京守军施压，同时，开始进行攻城战准备。天空中，又是一架日本飞机掠过，花花绿绿的纸张散落而下。有人拣起一张由日本飞机投撒下的传单念道：
百万日军已席卷江南，南京城处于包围之中，由战局大势观之，今后交战有百害而无一利。惟江宁之地乃中部古城，民国首都，明孝陵、中山陵等古迹名胜猬集，颇具东亚文化精髓之感。日军对抵抗者虽极为峻烈而弗宽恕，然于无辜民众及无敌意之中国军队，则以宽大处之，不加侵害。至于东亚文化，犹存保护之热心。贵军苟欲继续交战，南京则必难免于战祸，是使千载文化尽为灰烬，十年经营终成泡沫，故本司令官代表日军奉劝贵军，当和平开放南京城，然后按以下办法处置。
这份署名为大日本陆军总司令官松井石根的劝降书上还明确写道：“对本劝告的答复，当于12月10日正午交至中山路句容道上的步哨线。若贵军派遣代表司令官的责任者时，本司令官亦准备派代表在该处与贵方签订有关南京城接收问题的必要协定。如果在上述指定时间内得不到任何答复，日军不得已将开始对南京城的进攻。”
南京复廓战事开始后，日军一边从早晨7时起，掩护地面部队攻城，以飞机六七十架在南京城内外反复轰炸、投弹数百枚。日军华中方面军总司令松井石根在当天由飞机掷下致唐生智的所谓“最后通牒”，别说这些下级军官不把鬼子的劝降书当回事，就是南京卫戍司令长官唐生智将军也对松井石根的这份最后通牒置之不理。
默然看完了那一纸荒唐，唐长官立即下达了《卫参作字第36号》命令：
本军目下占领复廓阵地为固守南京之最后战斗，各部队应以与阵地共存亡之决心尽力固守，决不许轻弃寸土、摇动全军，若有不遵命令擅自后移，定遵委座命令，按连坐法从严办理。各军所得船只，一律缴交运输司令部保管，不准私自扣留，着派第七十八军军长宋希濂负责指挥。沿江宪、警严禁部队散兵私自乘船渡江，违者即行拘捕严办。倘敢抗拒，以武力制止。
虽然卫戍长官司令部下令各部队应与阵地共存亡，擅自撤退者即按连坐法严惩，并派宋希濂部负责沿江警戒，禁止任何部队渡江。又令各部队将自己控制的渡江船只统交宋希濂接收，不得扣留。但命令下达后，实际上有不少部队的船只并未交出，其中以徐源泉部扣留的为多。