一个难得的求爱机会出现了，马基雅维利逮了个正着。除非不得已，他一般起床较晚。在他跟提莫窦修士谈话后的第二天早上，太阳早就升起来了，他才翻身下床，穿上衣服，走进厨房，吃了塞拉菲娜给他做的简单早餐。然后来到院子里，从井里汲出些水来，哆哆嗦嗦地洗过了手和脸。他又回到自己的房间，拿了几份要看的文件，把窗子掀起来，看了看天气。突然，他看到女仆尼娜正拿着一把椅子和一个脚凳走出房门，来到巴尔托洛梅奥家的房顶上。过去一段时间，天一直阴着，时不时还落点儿阵雨。但这天早上，太阳明晃晃地照耀着，天上没有一丝云彩。他在猜想，尼娜上来干什么呢？很快，奥蕾莉亚也到房顶上来了，她穿着一件棉晨衣，手里拿着一顶大草帽。他猜得没错，奥蕾莉亚利用这个好天气来晒头发了。她坐在椅子里，女仆用手捧起她的金色长发，把草帽套进去——帽子没有帽顶，只有大大的帽檐，然后把帽子戴在奥蕾莉亚的头上，让头发披散到帽檐上。这样，阳光就可以照在上面，染发颜料使头发越发明亮起来。
马基雅维利改变了计划。他把手头的文件扔到一边——以后找一个更合适的时间再看。他拿起鲁特琴，爬上了楼梯，来到塞拉菲娜的房子上层的敞廊上。他上来时，女仆忙自己的事情去了，敞廊上只有奥蕾莉亚一个人。草帽宽大的帽檐遮住了她的视线，她没有看到他。事实上，她正专心致志于把自己的头发改造成一个完美的遮阳物而毫无他顾。不过，当他敞开喉咙开始唱歌时，她还是吃了一惊。她抬了抬帽檐，目光漫过两座房子之间的狭窄空间，马基雅维利还没来得及捕捉到她的视线，她的目光就又垂了下去。他唱了一首短小的情歌，仿佛唱给自己听一般。根据此时的流行时尚，他的演唱主题是丘比特和他的金箭，爱人的眼睛遭遇重创，以及无须思念爱人时才能感受到快乐等。他把奥蕾莉亚纳入自己的掌控之中了。出于羞涩，她本想离开这里的，但为了不让染发颜料脱落，必须要晒一下阳光。但他觉得，用牺牲相貌来保持谨慎的行事风格，并不符合女人的特性。如果她对他的钟情本来还不甚明了的话，现在看来已经再清楚不过了。这样的机会短期内不可能再次出现，所以，他认为不妨把自己对她的感觉表达得更明确一些。他曾给一个叫费尼切的女人创作过一首小夜曲，开头是这样唱的：“啊，女郎！你是如此非同凡响。”接下来，他把她称为世间少有的丽人，一个完美的人儿，浑身散发着迷人的魅力。把“哦，独一无二的费尼切”改成“哦，独一无二的奥蕾莉亚”，真是再简单不过的事情了，也无需考虑韵律的问题。
马基雅维利拨了拨琴弦，伴着优美的旋律，用朗诵调把歌词吟诵了出来。奥蕾莉亚安安静静地坐着，宽大的帽檐和铺展的长发把她的脸庞遮住了，但马基雅维利知道，她正专注地听着，这正是他求之不得的。不过，他刚唱了两个小节，奥蕾莉亚就举起一个小铃铛晃了晃——显然是叫女仆过来。马基雅维利停了下来。尼娜过来了，奥蕾莉亚没跟她说什么话，就从椅子上站起来。尼娜把椅子搬到房顶的另一处，奥蕾莉亚走过去坐下，尼娜也坐在脚凳上，两人开始交谈起来。马基雅维利猜想，在他离开以前，奥蕾莉亚都会让女仆陪着她的。他没什么不满意的，走下楼梯，回到自己的房间，从锁着的柜子里拿出文件，很快就把注意力集中在一封写给执政团的信上了。
到目前为止，一切进展良好！